Ad Halloweentown, un regno fatato popolato solo da mostri, vampiri, licantropi e streghe, e governato dal carismatico Jack Skeleton (amato in silenzio dalla bambola di pezza Sally), la noia regna sovrana. Finché Jack non capita in un mondo parallelo, e viene a conoscenza del nostro modo di festeggiare il Natale.
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Decide all'istante di trasportare l'usanza presso il suo popolo, ma tutti gli abitanti di Halloweentown restano vittime di un colossale equivoco, perché la loro scala di valori è al contrario, e quindi credono che Babbo Natale debba essere enormemente malvagio. Jack fa rapire Santa Claus e si sostituisce a lui, creando panico e confusione. Ora i due mondi si sono mescolati, e la situazione è terribilmente complicata...